相較世界其他地方所舉辦的時裝週，米蘭時裝向來比較沉穩且成熟，休閒運動服裝與街頭服飾並非義式主流。但時勢所趨，2019/20秋冬米蘭男裝中，街頭潮流竟也成為一股不容小覷的趨勢。綜合本季各品牌系列展出方向，以90年代復古搖滾、回歸西裝為主要潮流；而版型線條的部分，多了較寬鬆、誇張視覺效果的服裝款式，如Oversized外套、超級寬鬆的高腰褲、運動風格的款式、慵懶蓬鬆的針織外套...等。有別於以往拘謹、沈穩和合身的服裝剪裁。
色彩部分，黑色為主要重點之一，繽紛鮮豔的珊瑚橘、鮮豔辣紅色也是常見的要角，其中又以黃銅藍色、粉駝色...為特殊的新色；印花圖案則以狂野的動物圖紋、經典格紋、幾何排列、俏皮童趣、真實影像,,,等新穎圖案，互相激盪出比煙火還要絢麗的燦爛效果。
另外在街頭風影響下，配飾也成為米蘭男裝週主角。舒適與風格並存的球鞋、cap帽、長皮帶、掛在褲頭的鑰匙扣等充滿街頭氣息的配件，都以全新樣貌與服裝做搭配組合，而去年盛極一時的腰包，也載譽歸來在米蘭時裝周大放異彩。
