在Pitti Uomo男裝展、巴黎男裝週的雙重夾擊，以及不少品牌改在女裝時裝周舉辦男女混合時裝秀的影響下，本屆米蘭男裝週再次縮減規模至3天。
不過買家普遍對米蘭的展出表示滿意，尤其是極具吸引力的外衣產品，從短大衣、飛行員夾克、長羽絨外套、到連帽parka大衣。
此外，與倫敦相同，米蘭男裝也走向西裝剪裁，但演化成比較柔軟鬆散的輪廓與解構發展。織物質地是關鍵，燈芯絨與獸紋印花是必備。
買主美國百貨公司Bloomingdale’s看過各家作品的感想是：整體感的穿著已經不再流行，個人風格卻不失實穿性的打扮取而代之。在Marni、Neil Barrett、Prada的秀上都可看到將看似不搭的元素層次堆疊成單一穿著，形成個性化的風格。連一些傳統的西裝老牌也意外出現聰明的混搭。
整個米蘭男裝週的趨勢大致可歸納為下列數個方向：
- 西服回歸：流行多季的街頭與運動風潮終於稍歇，許多買家都強調西裝精神重出江湖!而且不僅是款式，連用料也受到西裝布料的影響，但以不同的設計手法更新，多半走向輕鬆自在的風格。譬如在西裝風格裡有一股強烈的解構感與運動感，例如運動街頭品牌KNT及號稱西裝界法拉利的義大利頂級男裝品牌Kiton的奢華手法。
買家美國精品百貨Saks Fifth Avenue也指名讚賞柔軟寬鬆的西裝結構，例如Alessandro Sartori為品牌Ermenegildo Zegna打造的新西裝語言，並加上實用的細節。買主倫敦Harrods精品百貨更讚揚只有Zegna能將正式的慢跑褲搭配寬身外套上衣，再以領帶為配飾，打造出一種「新紳士」的西裝風格。還有光鮮完美的黑色西裝，不僅適用於正式場合，也成為日常穿著，出現在老中青的設計師作品中。其中Prada、No.21的黑西裝是短版並稍呈方型，年輕又時尚。
- 英式經典：買主美國百貨Bergdorf Goodman指出，受到強烈英倫影響的紳士風格持續著，傳統的格呢與西裝短大衣，特別是外罩在週末休閒的穿著，形成非常好看的對比。Bloomingdale’s也指出，英式傳統無所不在，傳統西服品牌以柔軟的結構翻新出現(例如Kiton採用柔軟結構與創新織物)，至於設計師則傾向以流暢寬鬆的剪裁更新西裝，部分外衣並結合科技羊毛料。
- 外衣焦點：品牌秀出各種大衣與外套，從短大衣到飛行員夾克，長羽絨大衣到連帽外套。
個性大衣主宰，長版依舊流行，並採用更新的布料，譬如乙烯塑料、緞紋、毛絨假皮草，Prada、Zegna及Cucinelli獨具風格的大衣都是範例。唯Browns精品店表示oversize大衣走入歷史。
另外，短版的布勞森外套與飛行員夾克也是主流，以Ermenegildo Zegna的作品為範例。
- 軍裝影響：軍裝影響無所不在，尤其是軍裝靈感的外套，除了綁帶以及方型口袋等細節，有時加上毛領毛帽帶些「飛行員」的感覺。
- 織物用料：燈芯絨在缺席數季後，成為2019/20秋冬的強勢布料，包括寬稜條的燈芯絨。這個實穿的布料出現最多的顏色是象牙白、酒紅及駝色。採用燈芯絨的出色之作有Brunello Cucinelli與Massimo Alba；另外還有Brioni貴氣的長毛天鵝絨。麂皮與剪絨羊毛是週末外衣材質的普遍選擇，泰迪熊般的刷絨上衣也是溫暖冬季的好選擇。同時也有越來越多的科技性布料出現在偏向運動風的休閒服領域。
- 獸紋圖樣：獸紋印花在2019/20秋冬米蘭男裝非常火紅，如豹紋、斑馬紋、獵豹紋，幾乎出現在每一場秀上；最新鮮的手法是做為滾邊或層搭細節(如Marni)，或是新的應用手法(如Neil Barrett、MSGM加以染色拼接或抽象簡化)。豹紋在Neil Barrett手上走的是落拓路線，Marcelo Burlon則以非常加州的方式來玩弄獸紋印花。
- 流行色彩：駝色仍然是主導色彩。卡其與各種帶綠色的色調成為「新的灰色」，用在外套上與有著軍裝風格的飾帶與盒形口袋非常速配，卡其色也完美搭配仍在熱潮中的實用功能趨勢。其他還有暖銹色及褐色調，翡翠綠，鮮黃與芥末黃，橘色與赤褐。至於黑色則與炫目色彩的組合，表現也十分傑出。
另外晚裝元素在許多系列出現，顏色與布料皆有可觀，以提花、絲絨、印花、珠飾等更多樣的布料呈現。厚重、混合材質的針織品可以當作外衣穿，還有針織運動套裝、絨毛刷毛套頭衫。許多的包袋，層次的、附加的、裝飾風的、實用的、不實用的，可以提掛在全身各處(從背上、手腕、到脖子)；非常厚底的鞋；長褲走向寬褲，也有戰鬥褲、工作褲，或採用科技布料的，或採用棉、羊毛等自然纖維。此外也有買家開始關注男裝的腰線設計。
受到買家喜愛的品牌以及作品包括：Prada、Marni、Ermenegildo Zegna的作品普獲讚揚。其中Prada的作品，集西裝、實用、軍裝等所有趨勢元素於一爐，外加招牌的尼龍布詮釋手法。買主莫斯科中央百貨公司電商網站Tsum.ru則稱讚Zegna Couture的系列商品有許多有趣的元素，有些單品是以100%的回收喀什米爾羊毛及PEC製成，有些西裝是用皮革混搭喀什米爾，執掌的Alessandro Sartorire的設計展示了款式、品質與創新最完美的結合。
Bloomingdale’s百貨買主則認為，設計師Francesco Risso這一季終於在Marni找到了節拍，他抓住了趨勢，但將之轉化成品牌的風格，尤其是一款駝色單排扣大衣加上長條豹紋的滾邊。
Neil Barrett的風格單品令人耳目一新，結合他的英國傳統與前衛的設計；Kiton的印花小羊駝毛料十分出色；Tom Ford的雲紋晚裝外套立馬成了指標服裝；Fendi的系列組合包羅萬象，從成熟的色彩如酒紅、褐、灰褐點綴著金屬色，到俏皮印花的羽絨衣。
為Bottega Veneta操刀的Daniel Lee作品也十分摩登時髦，低調簡約的設計以及對服裝配件工藝不可思議的注重令人傾倒。其他被提到的品牌還有Brunello Cucinelli、Versace、Aspesi、Massimo Alba、Bed J.W. Ford、Sunnei。
新秀方面似乎乏善可陳，這方面買家似乎對巴黎期望較高。Bloomingdale’s提到Barbanera的首發系列，看得出對細節的著重與布料研究。買家米蘭精品百貨La Rinascente則稱許M1192的英式風格，另外亦將納入義大利新秀品牌Danilo Paurais的作品。Federico Curradi則獲奢侈品电商Moda Operandi青睞。
其他買家提到的必備款包括：厚底鞋及厚重的靴子是衣櫥必備。任何英式格紋或犬齒紋的膝上西裝大衣，搭配西裝固然很棒，內著毛衣牛仔褲看來也很新鮮。Prada的軍裝大衣、珠飾寬幅布男襯衫、休閒科技襯衫與長褲；Cucinelli的駝色晚裝外套；Tom Ford的印花晚裝外套；Zegna的灰色無領長羽絨衣；Fendi的男用皮夾；皮褲，最好是高亮度的黑色漆皮如No.21，或是秋冬色彩的超軟羊皮如Zegna。拉克蘭套袖肩部設計；透明材質；合成皮草；腰帶；光澤多彩的鞋子；Santoni的鱷魚皮鞋與伐木工人靴。
